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糖类衍生物

双丙酮甘露糖


化学名:2,3:5,6-二异亚丙基-D-甘露糖

英文名:2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-a-D-mannofuranose

分子式:C12H20O6

分子量:260.29

CAS No.:14131-84-1

分子结构式:

质量标准:

项目名称 指标 项目名称 指标
外观 白色至类白色结晶性粉末 干燥失重,% ≤1.0
含量,% ≥98.0 炽灼残渣,% ≤0.10
比旋光度   (C=1,acetone  +22.0~ +26.0°    

用于医药中间体,可合成如下产品:

1.用于合成N烷基化多羟基吡咯烷类化合物(N-alkylated polyhydroxylated pyrrolidine compounds),该化合物对不同种类的糖苷酶起到较高的抑制作用,能够作为活性成分用于制备各类与糖苷酶相关疾病的药物中。如糖尿病、高雪氏病、肿瘤和病毒感染等。

2.用于合成一种含硫稠杂四环氮杂糖衍生物(a sulfur-containing thick and mixed tetracyclic azasugar derivative),其具有较强的HIV抑制活性,可在抗HIV病毒药物制剂中推广应用。

3.用于合成化合物Petrosiols A‑E,其具有治疗阿尔兹海默病和帕金森综合征的潜力。

4.首先合成β-C-苷类(β-C-Glycosides)中间体,再合成(−)Orthodiffenes A-C类化合物。所得化合物具有良好抗肿瘤活性。这类化合物对HL-60与Jurkat 等癌细胞表现出显著的抑制活性。

本品还可用于合成如下产品:

1. 合成N- 同素环状二脱氧核苷酸类似物(N-homobicyclic dideoxynucleoside analogues)。

2. 合成一种C -芳基呋喃糖苷作为一种构象约束CHIR -090类似物(a C-aryl furanoside as a conformationally constrained CHIR-090 analogue)。

3.合成3-脱氧-D-甘露糖-2-辛酮糖酸及其衍生物(3‑Deoxy‑ D ‑manno-2-octulosonic acid (Kdo) and Its Derivatives)。

4. 合成P1,P2 -二糖基,P1,P1,P2 -三糖基,以及P1,P1,P2,P2-四羧基亚甲基二膦酸盐 (P1,P2 –diglycosyl,P1,P1,P2 –triglycosyl, and P1,P1,P2,P2–tetraribosyl methylenediphosphonates)。

5. 合成半乳糖核苷(Galactosyl-Queuosine)。

6.首先合成4 '-硫代糖基供体(4 ' -thioglycosyl donor),再合成截断的N 6 -(3-卤代苯基)氨基衍生物(truncated N 6 -(3- halobenzyl)amino derivatives)。

7. 合成人类A3腺苷受体上截断的4′-硫腺苷衍生物(truncated 4 '-thioadenosine derivatives at the human A 3  adenosine receptors)。

8.首先合成磷酸化衍生物(phosphorylated derivative),然后合成D -甘油-b - D -甘露-庚糖1,7-二磷酸( D -glycero- b - D -manno-heptose 1,7-biphosphate).

9. 通过Petasis-Borono-Mannich反应合成氨基胞醇: (+)-Conduramine E 和 (−)-Conduramine E,该合成方法为从碳水化合物开始立体选择性合成几种金刚胺奠定了基础。

10. 选择性的合成(+)-norrisolide,这些研究建立了该天然产物的绝对立体化学,为更精确地研究其构效关系铺平了道路。

11. 通过orner - Wadsworth - Emmons级联二聚反应合成丁烯酸内酯(butenolides)。

12. 合成(-)异谷内酯。

13. 合成6-羟基-4,5:7,8-二异亚丙基-2- 辛烯酸乙酯(ethyl (E)-6-hydroxy-4,5; 7,8-di-O-isopropylidene-2-octenoate)。

14.合成无标记的和13 C标记的海藻糖(non-labeled and 13 C-labeled L–fucoses)。

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