糖类衍生物
甲基4,6-O-苯亚甲基- α-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称:METHYL 4,6-O-BENZYLIDENE-α-D-GLUCOPYRANOSIDE
CAS号:3162-96-7
分子式:C14H18O6
分子量:282.29
EINECS号:221-615-2
结构式:
理化指标
项 目 | 指 标 |
外观 | 本产品外观为白色至类白色结晶性粉末 |
含 量,% | ≥98.0 |
熔 点,℃ | 160.0~167.0 |
比旋光度,[α]20D (C=1,CHCl3) | +108.5~ +114.5° |
干燥失重,% | ≤1.0 |
炽灼残渣,% | ≤0.10 |
用途:
- 甲基-4,6-苄叉-α-D-吡喃葡萄糖苷作为常用的苄叉保护糖类衍生物,通常作为中间体,广泛应用于各种化合物合成中。
具体应用如下所述:
- 用于合成去乙酰西地兰葡萄糖基改性化合物(2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷去乙酰西地兰等),加强此类化合物的抗癌作用,提高效价强度,延长半衰期,同时将改性化合物制备成脂质体,提高其肝靶向作用,减少心脏毒性。
- 用于手性三氟甲基化季碳中心的构建。
- 合成1-脱氧野尻霉素和1-脱氧-L-艾杜糖野尻霉素的新C-6同系物。
- 使用丙炔糖苷的异构体保护。
- 合成苯基氨基甲酸乙酯。
- 用于吡喃霉素的合成及抗菌研究。
- 合成几种烷基己基3-烯吡喃糖苷。
- 本品与二溴甲烷在氢氧化钠的水溶液中反应,用四丁基溴化铵作相转移剂,能得到相应的2,3-次甲基的缩醛。本品起到保护4,6位的作用。
本品可用N-溴代丁二酰亚氨(NBS)氧化开环,生成6-溴-4-O-苯甲酰吡喃己糖。
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