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糖类衍生物

甲基4,6-O-苯亚甲基- α-D-吡喃葡萄糖苷


 

英文名称:METHYL 4,6-O-BENZYLIDENE-α-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号:3162-96-7

分子式:C14H18O6

分子量:282.29

EINECS号:221-615-2

结构式:

理化指标

项          目  指           标 
外观 本产品外观为白色至类白色结晶性粉末
含    量,%  ≥98.0 
熔    点,℃  160.0~167.0 
比旋光度,[α]20D   (C=1,CHCl3)    +108.5~ +114.5° 
干燥失重,% ≤1.0 
炽灼残渣,%  ≤0.10

用途

  • 甲基-4,6-苄叉-α-D-吡喃葡萄糖苷作为常用的苄叉保护糖类衍生物,通常作为中间体,广泛应用于各种化合物合成中。

具体应用如下所述:

  • 用于合成去乙酰西地兰葡萄糖基改性化合物(2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷去乙酰西地兰等),加强此类化合物的抗癌作用,提高效价强度,延长半衰期,同时将改性化合物制备成脂质体,提高其肝靶向作用,减少心脏毒性。
  • 用于手性三氟甲基化季碳中心的构建。
  • 合成1-脱氧野尻霉素和1-脱氧-L-艾杜糖野尻霉素的新C-6同系物。
  • 使用丙炔糖苷的异构体保护。
  • 合成苯基氨基甲酸乙酯。
  • 用于吡喃霉素的合成及抗菌研究。
  • 合成几种烷基己基3-烯吡喃糖苷。
  • 本品与二溴甲烷在氢氧化钠的水溶液中反应,用四丁基溴化铵作相转移剂,能得到相应的2,3-次甲基的缩醛。本品起到保护4,6位的作用。

本品可用N-溴代丁二酰亚氨(NBS)氧化开环,生成6-溴-4-O-苯甲酰吡喃己糖。

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